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女的多情让他很快放飞了自我，忘却了自己是奉儒守官之家出身，和从小所受的儒家思想的熏陶。一味地沉迷于眼前的欢乐，觉得这样才是自己想要的自由的生活。因此，柳永便滞留在了杭州，过着听歌卖笑的浪荡生活。后来，柳永又先后到了扬州苏州等地，度过了自己大好的青春年华。
景德年间（1004—1007年），柳永离开杭州，沿汴河到苏州，作《双声子·晚天萧索》词：
“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。
想当年、空运筹决战，图王取霸无休。江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡扁舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。”
不久，柳永入扬州，作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》词，追忆旧游：
“鸣珂碎撼都门晓，旌幢拥下天人。马摇金辔破香尘。壶浆盈路，欢动一城春。
扬州曾是追游地，酒台花径仍存。凤箫依旧月中闻。荆王魂梦，应认岭头云。”
人生有恨在，青春不复来。就这样，柳永忘了自己在《劝学文》里的志向，没有把握好自己的青年时光，错过了走入仕途的很多机会。
“醺酣争撼白榆花，踏碎九光霞。”这一段日子，柳永简直过上了神仙的日子。
大中祥符元年（1008年），柳永终于想起该赶考的正事了，进入京师汴京（今开封）。
时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐；清明，郊外踏青；端午，龙舟竞渡；汴京风情，纸迷金醉。柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。
北宋汴梁，人口超过百万，是当时世界上最大的城市，在这座软红十丈的繁华地，有着数不清的酒馆、茶馆、歌院、瓦舍，那些说书的、唱戏的、杂耍的、卖唱的等各色人等来来往往。
这一切，对于来自东南之地的柳永来说都是新鲜而刺激的。
柳永这位本是进京赶考的举子，开始流连于勾栏瓦舍，一个个绝美的女子出现在他的身旁：
“世间尤物意中人。轻细好腰身。香帏睡起，发妆酒酽，红脸杏花春。
娇多爱把齐纨扇，和笑掩朱唇。心性温柔，品流详雅，不称在风尘。”
这一首《少年游》就是写其中的一位女子，她堪称是人间的尤物，有着绝美的容貌和轻细的腰身。特别是她刚刚睡醒起床时的模样，犹如一朵美丽的花朵。你看她那么温柔娴雅，怎么都不像是个风尘中人啊！