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平戶。隨後，他以日本為基地，建立了自己的商業王國，與荷蘭和英國進行貿易，被西洋人稱為&ldo;capta cha&rdo;（中國船長）。
剛到日本時，鄭芝龍&ldo;為人縫紉以餬口&ldo;（《廣陽雜記》），也有人說他&ldo;賣履為生&rdo;（《華夷變態》）。但他很快就加入了李旦的海商集團。據說，這期間&ldo;少年姣好&rdo;的鄭芝龍成為海商李旦的同性戀情人，&ldo;以龍陽事之&rdo;（《難游錄》）。&ldo;龍陽&rdo;是戰國時魏王的男寵，&ldo;龍陽之癖&rdo;成了中國古代同性戀的代名詞。
鄭芝龍還結識了李旦的助手顏思齊，這兩人都對他的一生產生了重要的影響。
對於後世史學界來說，顏思齊一直是個神秘人物，因為有關他的資料太少了，以至於很長時間人們都以為這無非是李旦的一個化名而已。有關他的記載，在崇禎八年（1635）盧化鰲所著《太史李公居鄉頌德碑記》中提到：&ldo;自天啟壬戌以後，紅夷與海寇顏思齊交訌……&rdo;清朝汪楫的《崇禎長編》也說：&ldo;海寇鄭芝龍先從海賊顏樞泉；樞泉死，遂有其眾。&rdo; &ldo;樞泉&rdo;是顏思齊的字。
顏思齊是漳州海澄人，西方稱之為&ldo;pedro cha&rdo;（中國的彼得）。顏思齊武功高強，據說早年因受官家欺負，憤而殺人，逃往日本，下海為盜，號稱日本甲螺（海盜頭目）。顏思齊與福建同鄉楊天生等，總共28人結義，鄭芝龍是其中的小兄弟。這28兄弟甚至策劃推翻日本的德川幕府，事敗後潛逃到台灣。
但這種故事，並不見於史料，而是明清小說家言，只能姑妄聽之。可以基本確定的是，從荷蘭東印度公司的檔案分析，顏思齊確有其人，是李旦的重要助手，負責李旦集團的軍事行動及在台灣的經營活動。顏思齊曾率領3000多漳州、泉州的貧民，到台灣的魍港（嘉義）拓殖，這是繼林道乾以來的首次大規模開發台灣。
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