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和陶弘景之间的关系实际上相当亲密，陶弘景二十多岁时就以一首《水仙赋》得到了沈约的赞赏，特别是沈约还曾和陶弘景一起在孙游岳门下学道。当然，陶弘景得到真传，沈约却没学到什么东西，最后又向陶弘景学道，而且极为尊重他。也是由于二人有这种关系，沈约才会请陶弘景出山。
永元初年，499年，陶弘景又在茅山建了一座三层小楼，他住上层，弟子们住在中间，宾客来了就在下面。这样安排，自然是为了与外界隔绝，自己的三层只有一个家僮可以上来，其他人都不能上来，不过这还真有点掩耳盗铃。
陶弘景还喜欢骑射，据说弓马娴熟，上了战场也能万马军中取上将首级，不过上了年纪以后，马就不能现地骑了，于是就在院子里都种了很多松树，平时听听风吹松响，感觉快乐无比。有时候再独自到泉边石畔散散步，此时再看到他的人都以为是看到了神仙了，多年的清修，仙灵之气十足了。不过史书如此写，还是问题很大，因为那时他也仅44岁，离晚年还远呢，至于骑马，那也根本不是事儿。
不过自从隐居以后，真的是有大把的时间来研究学问，做些自己喜欢的事了，着书、收集些奇闻异事、研究阴阳五行、风角星算、山川地理、地方物产、医术药草，着作一本接着一本。
史书中特别提到了一部《帝代年历》，书中陶弘景推算得知，原来记录的汉代熹平三年丁丑日冬至，加时在中午，而实际上应为乙亥日冬至，加时在半夜，一共误差了三十八刻，并计算出汉历比实际时间晚了两天十二刻。还制造了一台叫浑天象的仪器，三尺来高，大地在中央固定不动，外圈的天用机关控制转动，和真正的天象运转完全一致。他说：“这些东西是修道必需的，并不是只有史官才用得到它”。关于天文历法，有点高深，我是外行，就不多解释了。