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尤其当那个人还是埃伯特的时候。
除此之外，他内心里也会有些犹豫不安。当他和埃伯特选择在一起的时候，他的事业远远跑在埃伯特前面，埃伯特那时候虽然是好莱坞颇具潜力的新人，但是想一下子追上他却也并不容易。
后来就是《侠影之谜》票房过3亿，埃伯特顺利跃居好莱坞一线男星。那时候莱昂纳多还是比较轻松的，毕竟埃伯特的一线地位并不牢固，他只能算是一线明星当中的新人，虽然备受瞩目，却始终无法和他们这些长期保持一线地位的明星们相比。
然后，他们合作了《无间行者》，埃伯特依靠这部电影拿下了小金人，成为了影史最年轻的奥斯卡影帝。那时候莱昂纳多心里其实有些慌张了，在知名度和人气上埃伯特已经不逊色于他了，奖项方面他更是把自己远远甩在后面，一座小金人的价值只有长期混迹于好莱坞的演员们才会真正明白，最重要的是，埃伯特并不是希拉里·斯万克、菲利普·塞默·霍夫曼这类只专注文艺片的获奖者，他在商业方面的价值同样让人瞩目，小金人只有握在这样的演员手中才能实现价值最大化。
毕竟希拉里·斯万克也是两次加冕奥斯卡影后的演员了，可她的片酬却始终在500万美元左右徘徊，即使在奥斯卡热度十足的时候片酬也没超越过1000万，这样看来，她的小金人能够制造的金钱数极为有限。