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洪述祖的幼年生活是很孤苦的。其母被救後，即投娘家，渡江而北，轉徙數年，靠紡績度日，撫育遺孤。雖然生計艱難，但張氏對洪述祖的教育絲毫沒有放鬆，時時以高祖洪亮吉母親蔣氏督催幼年洪亮吉讀書的故事勉勵他，希望他日後也能夠成為一名學者。洪述祖曾有文字記述他6歲以後母親督學情形，謂：
不孝六歲，太宜人令赴鄰塾，授《禮記》&ldo;中庸&rdo;&ldo;大學&rdo;二篇，日數行。夜篝燈，就短足幾，太宜人且織且督課，書聲、機聲相應和，恆至漏數下不止。鄰里憫太宜人勞苦，勸以不孝學賈，可得飽食，且速成。太宜人婉謝之曰：&ldo;此子大宗一線也，忍令其墜先緒乎？且撫孤吾分內事，何敢以為苦。兒學不成，乃吾苦耳。&rdo;遂詳述《機聲鐙影圖》事。《機聲鐙影圖》者，先高王父編修君（即洪亮吉‐‐引者）為母蔣太宜人作也。編修君學行為海內宗仰，故太宜人每以為勖。聞者咸感嘆去，至有泣下者。繼而江南北悉平，宦遊戚串稍與故鄉通耗，不孝姑母劉隨宦於皖，迎太宜人挈不孝往。姑死返常州，依先季父君沐先生於北岸里，不孝由是得從季父傳習經義，太宜人所至操作如故。[8]
洪述祖口中所謂&ldo;季父君沐先生&rdo;，是指其叔父洪彥哲。關於洪述祖由安徽姑母家返回常州後的讀書情況，他後來在《如水齋讀書志聞》自敘中是這樣記述的：
同治己巳，述祖年十一，自皖之貴池還里，依季父君沐先生居北岸湯氏宅，從薛孝廉佳先生授讀《毛詩》，日以陸德明《釋文》寫注於下，《尚書》則以王西莊《後案》講解。夜歸，季父又自授《段氏說文》數十字。童稚無知，新苦其繁重，不甚解也。季父每過塾中，縱論經史，薛師輒有問難，娓娓至數小時不休。述祖課畢旁聽，雖不知其所以然，而耳習能詳，頗多記憶。少長，為制藝詞賦所溺，未暇及此。迨弱冠補弟子員，得崑山顧氏《日知錄》、高郵王氏《經義述聞》二書，日夜讀之，證以童塾舊聞，時有觸悟。恨季父久歿，無從就正。又館食無定，不能時從薛師質疑，或於歲暮相過，偶一商榷而已。是編經義各條，追憶季父、薛師舊說為多，間有己獲，不更標異，名曰《讀書志聞》，寫藏篋中，久未編校。[9]
由洪述祖自敘可知，其少年至青年時期，走的也是當時一般讀書人的路子，攻讀經史詞賦，並參加科舉考試，但並不順利。虛齡20歲中秀才後，到光緒十二年（1886）為止，&ldo;四試鄉闈&rdo;均不售，於是橐筆外出，以游幕為生，曾先後佐理江西學政陳寶琛、江西巡撫潘霨、欽差大臣督辦福建軍務左宗棠及台灣巡撫劉銘傳幕府。[10]其中在劉銘傳幕府最久。光緒十四年，台灣商務局在英國訂造的&ldo;駕時&rdo;&ldo;斯美&rdo;兩艘快船行將造竣，劉銘傳命洪述祖帶領約百人，乘法國公司輪船前往英國紐卡斯爾驗收。[11]事後劉銘傳發現洪述祖有藉機侵吞公款情節，遂上奏揭參，將其革職，並下淡水縣監獄。[12]
光緒十九年（1893），洪述祖被系獄5年後重獲自由。次年，他北上天津，投靠同鄉、津海關道盛宣懷。時值中日戰事將發，洪述祖兩次被盛宣懷派赴朝鮮，辦理電報事務。就是在朝鮮，洪述祖結識了時任總理交涉通商事宜委員袁世凱。[13]平壤之役，清軍大敗，一路退過鴨綠江，朝鮮盡失。主帥葉志超及盛軍統領衛汝貴皆被朝廷嚴懲。洪親歷平壤之役，又先後在朝為衛汝貴、葉志超幕客，戰後遂有傳言，謂日本出兵朝鮮，系洪述祖與袁世凱勸葉志超進駐平壤所招致，又謂平壤之失系洪豎白旗投降所致，衛一路敗退亦系洪為主謀。種種不齒之事，皆加諸洪身，初時尚為口耳相傳，官私書籍皆未見記述，漸漸地，洪述祖的所謂&l
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