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转而便与他闲聊起京中见闻，引入烟花柳巷之争，竟是同道中人，于是越发投机，顿觉双方亲近许多。几杯酒下肚，孙富趁机问他：“李兄既是来京坐监，为何没去国子监，反在此喝闷酒？”
李甲见他诚意相询，又不是什么秘密，便将自身苦处一一诉说。
“家父来信严词厉色，若我携妓归家，必会与我断绝父子之情。孙兄说我该如何是好？”李甲其实不是问孙富，而是问他自己，他茫然无措，不知进退。
孙富却早等着这话，按捺喜色，只拿话吓唬他：“令尊倒是真心为李兄着想。试想一烟火女子，经历了多少男子，能有多少真情，他跟了李兄不过慕个富贵安稳，若你因此与父母闹翻，岂不成了天下笑谈？况父子天伦，人之根本，你若背弃老父家人，必遭天下耻笑，遗臭万年。李兄如今捐了监生，往后必是要做官的，可若出了此等事，坏了名声体面，便是上不能考取功名，下不能安居乡里，何以立足于天地之间！李兄，听小弟一句劝，莫要因此误了终生！”
李甲满心震动，面色大变。
他自觉孙富陈述利害，句句道理，但他与十娘心心相印、两情无猜，岂有负心之理？他日日愁眉苦脸，怅然买酒，所想的不是过一两全之法。
孙富又劝：“我看李兄悬崖勒马为时不晚，我为李兄献一计。李兄可将杜十娘托付给可信赖的友人，再凑足千金之数回到家乡宽慰父母，届时尊父母一看千金未失，而李兄又回心转意，必定不能再怪罪。父子重拾天伦，李兄隔年再来京中补满监期，到时候捐官上任，又娶娇妻美妾，何样满足！”
李甲已被说动，嘴里的疑惑不由自主吐了出来：“可十娘如何安置？千金又从何而来？”
孙富见他意动，连忙说道：“小弟经商多年，钱财还有一些，倒也有千金之数。如果李兄信得过，可将十娘交予小弟带回扬州。我与李兄身份不同，小弟出生商贾，讨几房烟花女子为妾是个美谈，可李兄出生簪樱之家，礼教森严，又要出仕为官，若以妓子为正妻，必遭人传为笑谈，家人父母也会因此羞于见人。”