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移居中野後的一九三七年，謙二升上小學六年級。搬家後，謙二仍舊搭電車回杉並第三小學上課，是個毫不起眼的學生。成績大約中等，並不擅長運動。既沒有值得誇耀的特殊技能，對將來也沒有特別的期望。在家也不太讀書，與立志成為作家的時岡相反，只讀過《怪傑黑頭巾》[18]這類作品。
雄次與伊七都認為，小學畢業後再讓謙二讀兩年高等小學，之後便可以找工作賺錢。謙二本人也這麼想。可是最後謙二竟成為兄弟姊妹中，第一個進入日間部中學就讀的人。
就學的契機是次男政一。一九三七年十月前後，政一告訴伊七：&ldo;今後不就讀日間部的學校是沒出路的。&rdo;強力勸說讓謙二升學。如前所述，政一擔任陸地測量部的&ldo;技手&rdo;，在學歷決定能否升遷的世界中，一邊工作，一邊上中學夜間部。
想要進入不屬義務教育的舊制中學就讀，必須負擔不少費用。一九二九年時，小學教員的月薪是四十六日元，而東京市立中學在這一年的入學學費，光基本所需的直接費用就要一百四十六日元十九錢。即便考試合格入學了，也有許多人因為經濟上的問題而中途退學。即便升學到這個層級，除了進入政府或大企業的極小部分人員以外，這學歷在其他職場中幾乎沒有什麼作用。只讀過小學、靠著自己白手起家的伊七或雄次會認為升學只是浪費金錢與時間，也並非毫無道理。
但是，時代正在遽變。在一九三七年這個時點上，中等教育的升學率有百分之十三，只看舊制中學則有百分之七的升學率，不過都會區域的升學率卻猛然上竄。在謙二的記憶中，杉並第三小學的同學們，從五年級左右就開始準備升學考試，同學年的學生有近半數都準備升學。
造成這種情況的背景，是戰爭所帶來的景氣促使軍需產業抬頭，日本經濟的重工業、化學工業隨之發展。白領階級的學歷與職位升遷息息相關，而隨著白領階級雇用數量的提升，能夠籌措學費的工薪階層也開始增加。今天的謙二也說：&ldo;伴隨升學率的提升，在東京，連像我這種成績不佳又沒有清晰人生目標的孩子，也能夠升學了。時代已經逐漸走到必須繼續升學的階段了。&rdo;
伊七接受了政一的建議，與雄次商量，讓雄次提供學費。雖然說這段時期經濟景氣，但只依靠伊七的經濟實力，斷不可能供應謙二升學所需的費用。在謙二的記憶中，同學年的升學班學生中，&ldo;月薪族&rdo;的孩子們占了大多數。
就這樣決定了讓謙二繼續升學，但他開始準備升學考試已經是六年級的十一月份暨第二學期即將結束的時候。升上六年級後，準備升學的學生坐到教室黑板的正前方，不升學的學生就被安排到教室兩旁的位置，升學組每天下課後還有兩到三個小時的補習授課。
謙二也參加了補習，但與早就參加的學生們相較，程度差距頗大。國文課姑且不論，算術課還有特殊的&ldo;雞兔同籠&rdo;問題，以他的程度根本無法應付。
最後謙二報考了&ldo;早稻田實業學校&rdo;[19]。因為周圍的優秀兒童大多瞄準東京師範中學（現在的筑波大學附屬中學）或府立六中（新宿高中）那種學校，謙二怎麼看也考不進這些學校，所以乾脆報考&ldo;早實&rdo;：&ldo;當時的早實只是間職業技術學校。外祖父也認為，既然是商人的孩子，進早實其實也是適合的選擇。&rdo;
結果，謙二成功考上了早實。可是：&ldo;入學後一看，明明是職業技術學校，卻沒幾個學生想鑽研職業技術。幾乎絕大部分的學生都跟自己一樣，缺乏明確的人生目標，只是程度剛好到這裡，便考了進來。&rdo;謙二從中野搭西武杉併線到新宿，開始了早實的走讀時光。
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