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對於近代火繩槍傳入日本的途徑，雖然日本學術界有不同的看法，但從這一記載至少可以看出：即使王直所居中介紹的這筆小小的軍火買賣不是日本輸入步槍的開端，也說明了軍火已經成為王直其時從事的生意之一‐‐如果不是主要生意的話。
此時，中日貿易已經中斷，一切商品交流其實都只能被迫&ldo;走私&rdo;，而且，由於缺乏官方的管理和約束，海道上成為自由天地，物流的風險也大大增加，在多重風險的推動下，中日貿易的利潤也水漲船高，王直賺得盆滿缽滿。
下海5年之後（1545），王直加入了許棟所率的海上武裝集團。
許棟一家四兄弟，不少史料上乾脆以許一、許二、許三、許四相稱，四兄弟的名字，從大到小分別是松、棟、楠、梓，作為掌門人的許棟排行老二。許家四兄弟也是歙縣人，與王直是正牌老鄉。
根據胡宗憲掛名主編的《籌海圖編》說，許棟是在嘉靖十九年（1540）、也就是王直到廣東開始從事走私生意那年，從福建越獄入海，來到寧波口外的雙嶼島盤踞。而在同時期出訪日本的官員鄭舜功所著的《日本一鑒》中則說，這一年，許棟和許楠先下海到大宜(泰國北大年)、滿刺加(馬來西亞馬六甲)通商，隨後許松、許梓也趕到馬六甲。是他們把佛郎機(葡萄牙)商人帶到浙江雙嶼港、大茅港，通過收取買賣雙方高額佣金而獲利。
雙嶼島是當年鄭和下西洋的補給站之一，但它的確切位置，因明軍鎮壓之後實行了填港，至今仍未能確認，雖然多數人都認為今日普陀的六橫島就是雙嶼。據說，雙嶼島上草木不豐，禽鳥不群，但南北水陸相接，是天然的深水海港。
雙嶼&ldo;乃海洋天險&rdo;（朱紈《甓余雜集&iddot;雙嶼填港工完事》），&ldo;去城（舟山）東南百里，南洋之表，為倭夷貢寇必由之路&rdo;（明代顧炎武《天下郡國利病書》卷八十九《浙江七》）。明初這裡就被當做&ldo;國家驅遣棄地&rdo;，居民被強行內遷，杳無人煙，正好成為走私天堂。
在各路走私商人們的哄抬之下，雙嶼成為一個人口眾多、設施齊全的貿易樞紐，成為當時溝通東西方的‐‐當然是&ldo;走私&rdo;，日本著名歷史學家藤田豐八(1869-1929)將其稱為&ldo;16世紀的上海&rdo;。
王直投奔許棟的雙嶼島時，自己帶了千餘名弟兄入伙。從史料分析，在此前，王直與許棟就有許多生意上的來往，甚至王直在外常自詡為許棟的下屬。入伙之後，王直擔任了雙嶼島的cfo‐‐&ldo;管庫&rdo;，由此可見其文化知識或許在圈內是比較出色的。隨後，王直又被提拔為&ldo;管哨&rdo;‐‐船隊隊長，進入了許棟的核心圈。
雙嶼這一&ldo;世貿中心&rdo;的紅火，當然引起了官方的注意。嘉靖二十五年（1546），也就是王直入伙雙嶼島的次年，朱紈出任浙江巡撫。這位新官辦事認真，到任後發現，在雙嶼島的走私貿易下，浙閩海防廢壞不堪，戰船、哨船十存一二，沿海民眾紛紛與&ldo;倭寇&rdo;勾結。此時，官方依然沿用&ldo;倭寇&rdo;的稱呼指代所有武裝走私者，實際上，其中的日本人、即當時所謂的&ldo;真倭&rdo;很少了，絕大多數都是脫離了官方約束的中國武裝商團而已。朱紈看到，&ldo;土著之民，公然放船出海，名為接濟，內外合為一家。有力者自出資，無力者輾轉稱貸，有謀者誆領官銀，無謀者質當人口；有勢者揚旗出入，無勢者投托假借。雙桅、三桅車檣往來。愚下之民，一葉之艇，送一瓜。運一樽，率得厚利，訓
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